На этот раз герои мультфильма отправятся отдыхать. Впереди их ждет отель, где Скуби-Ду и Шэгги намерены хорошенько расслабиться. Однако, здесь им придется столкнуться с ужасным Пантазауром, древним монстром, которого, как гласит легенда, вызвали еще индейцы, коренные жители Америки, чтобы прогнать испанских конкистадоров.
Когда Ослик Ушастик теряет свой хвост, Филин отправляет друзей (Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру) помочь бедолаге найти пропажу, а заодно — спасти Кристофера Робина от таинственного Яскорра. А ведь медвежонок Винни, собирался всего лишь отыскать где-нибудь немного мёда, чтобы слегка подкрепиться, и даже не предполагал, что его ждёт такой суматошный день!
